Главная улица Харькова – Сумская не всегда имела вид прямой линии. Изначально дорога на Сумы едва походила на нормальную улицу цивилизованного города. Однако причины ее «выпрямления» кроются в неукоснительных и порой жестоких методах управления последнего генерал-губернатор Полтавской, Черниговской и Харьковской губерний Сергея Александровича Кокошкина.
Главная дорога Харькова, существовавшая еще со времен Харьковской крепости в качестве торгового пути на Сумы, выглядела в середине XIX столетия достаточно убого. Дорога на Сумы была небольшой и неряшливо застроенной домишками и лачугами. Вплоть до середины XIX столетия она сохраняла черты сельского уклада ее обитателей, проживавших в деревянных и глинобитных домиках с соломенной крышей.
Историки характеризуют деятельность Кокошкина на посту генерал-губернатора (кстати, он был последним, кто занимал эту должность в Российской империи, поскольку в 1856 году эта должность была официально упразднена) как «противоречивую, носящую с одной стороны справедливый и оправданный, а с другой жестокий и насильственный характер».
Благодаря жестким методам совладания с населением Харькова город удалось преобразить и значительно приукрасить, сделав из него полноправный город. К заслугам Сергея Александровича Кокошкина в благоустройстве Харькова относят расчищение берегов харьковских рек от мусора, для которого он выгонял всех жителей города специальными указами. С непослушными он расправлялся материально, налагая штрафы. Тех жителей, которые отказывались сдавать средства в городскую казну для ремонта мостов, Кокошкин наказывал еще строже – приказывал разнести дом и наложить пеню за неуплату.
Приложил новый генерал-губернатор руку и к благоустройству главной улицы Харькова, причем в прямом смысле приложил, к плану города с линейкой наперевес. Взял карандаш, да и начертил прямую линию от главной городской площади – Николаевской (ныне площадь Конституции) по улице Сумской. Прибавил только: «Вот так будет идти главная улица города».
Генерал-губернатора не интересовало, что «выпрямлению» улицы Сумской мешали неухоженные лачуги и разного рода жилые домики с грязными дворами. Сергей Александрович приказал их снести, без возмещения убытка. И даже многочисленные мольбы, слезы и подкупы не поколебали решения генерал-губернатора.
Современные архитекторы-градостроители называют данное решение созданием «линейного центра», что положило начало кардинальным архитектурным преобразованиям города. С тех пор строительство, как на улице Сумской, так и на других центральных улицах города стало более упорядоченным. Центр Харькова разрешалось застраивать исключительно каменными домами, «образцово» спроектированными, которые утверждались специальным строительным комитетом.